L’Azienda

Talentware è una startup che aiuta le grandi aziende a gestire i talenti con un approccio AI skill-based. Invece di ragionare per ruoli, mappano le competenze reali dei dipendenti e usano AI per suggerire percorsi di carriera, piani di sviluppo e successioni automatiche.

Il loro target? Enterprise che vogliono trattenere talenti e ottimizzare performance attraverso la gestione strategica delle skill.

TL;DR - Key Results

• Da 3 founder + Fractional CTO → team tech di 15 persone in meno di 2 anni
• Architettura single-tenant enterprise-ready progettata dal giorno zero
• Pre-seed round €1.2M
• ISO 27001 in 4 mesi (vs standard 12-24) = clienti enterprise sbloccati subito
• Transizione CTO interno completata con handover strutturato e zero interruzioni
• Team autonomo all’80% - sviluppano senza il Fractional CTO

Quando serve il partner giusto

Mi chiamano a fine 2023. Tre co-founder brillanti, reduci da un acceleratore, con un MVP funzionante su tool no-code.

Avevano una visione chiara: rivoluzionare l’HR tech con un approccio skill-based che nessuno stava facendo davvero bene.

Ma la cosa che mi ha colpito di più era che sapevano perfettamente di cosa avevano bisogno. Non stavano cercando uno sviluppatore qualsiasi o un consulente generico che risolvesse tutto con template prestampati.

Serviva qualcuno che potesse costruire un’infrastruttura enterprise-ready dal giorno zero, gestire team tecnici in crescita, e soprattutto navigare le complessità del B2B enterprise senza sbattere contro i muri tipici delle startup.

“Dobbiamo costruire tutto pensando già a dove vogliamo arrivare” è stata la prima cosa che ci siamo detti in quella riunione iniziale a quattro. E già da quella frase ho capito che sarebbe stato un progetto diverso dal solito.

Il compromesso che ha fatto la differenza

Normalmente il mio approccio è “move fast and break things”, costruisci veloce, poi sistema.

Ma con Talentware ho dovuto fare una scelta diversa fin dall’inizio, e il motivo era semplice: il loro target non perdona errori.

Quando vendi a grandi aziende una piattaforma HR per mappare skill e gestire carriere dei dipendenti, non puoi permetterti downtime improvvisi, bug critici che perdono dati o buchi di sicurezza che finiscono sui giornali.

Il loro cliente tipo è il genere che licenzia fornitori per molto meno di questo. Così abbiamo fatto un compromesso intelligente: velocità di sviluppo moderata, ma qualità e scalabilità enterprise dal primo giorno.

Il primo mese l’ho passato ad analizzare a fondo il loro business model.

Chi erano davvero i clienti target, che volumi di dati dovevamo aspettarci, quali compliance sarebbero arrivate nel lungo termine. Da lì sono partite tutte le scelte tecniche successive.

La strategia che abbiamo deciso insieme era pensare alla certificazione ISO 27001 dal giorno zero, anche se non serviva subito.

Invece di costruire qualcosa che funzionasse e poi doverla adattare alle compliance (approccio costoso e rischioso), abbiamo impostato architettura, processi e documentazione pensando già a quella certificazione futura che sapevamo sarebbe arrivata.

L’architettura single-tenant era praticamente inevitabile per il loro mercato. Ogni cliente enterprise doveva avere la sua istanza completamente isolata, per sicurezza, per personalizzazione, per tranquillità mentale dei loro buyer.

Sembrava over-engineering per una startup da zero, ma era l’unico modo per competere con mostri come SAP e Workday nel lungo termine.

La soluzione è stata puntare tutto su Infrastructure as Code dal primo commit, così quando hanno iniziato ad arrivare le prime aziende grandi bastava letteralmente premere un bottone per deployare la loro architettura dedicata.

Sul fronte team building siamo partiti con un approccio ibrido che si è rivelato vincente: sviluppatori esterni per partire subito e accelerare, mentre in parallelo facevamo recruitment strutturato per costruire il team interno che sarebbe rimasto a lungo termine.

Ogni nuovo ingresso passava per assessment tecnici che ho progettato specificamente per loro, perché la qualità del team nelle prime fasi determina tutto quello che viene dopo.

Crescere senza rompersi

Quando le cose hanno iniziato ad accelerare davvero, i problemi sono diventati completamente diversi.

Il team è cresciuto da 6 a 15 persone tech in pochi mesi.

Sono arrivati i primi clienti enterprise con richieste complesse. Gli investitori hanno fatto due diligence approfondite che toccavano ogni aspetto dell’infrastruttura.

Ed è proprio qui che la strategia iniziale ha dimostrato il suo valore. Quando è arrivato il momento della certificazione ISO 27001, non abbiamo dovuto rifare praticamente nulla.

Avevamo già tutto: processi documentati, architettura conforme, procedure di sicurezza implementate.

Il risultato è stata una certificazione in 4 mesi invece dei classici 12-24 che richiedono le implementazioni tradizionali.

La gestione del turnover imprevisto mi ha fatto toccare con mano quanto fossero importanti i processi robusti che avevamo messo in piedi.

Quando un frontend developer ci ha lasciati all’improvviso nel bel mezzo di uno sprint critico, siamo riusciti a sostituire la persona in due settimane tramite il mio network di professionisti, abbiamo riassegnato i task senza perdere momentum, e nessuno sprint ha subito ritardi significativi.

Le RFP (Request for Proposal) enterprise sono state una scoperta interessante, un mondo completamente diverso dal B2C.

Non basta avere un buon prodotto che funziona. Devi documentare ogni aspetto tecnico in dettaglio, dimostrare compliance su decine di framework diversi, spiegare architetture complesse a buyer che conoscono il mercato meglio di te.

Ho supportato direttamente il team su tre RFP importanti, e tutte sono andate a buon fine grazie anche alla solidità dell’infrastruttura che avevamo costruito.

Il momento più delicato è stato quando abbiamo iniziato la ricerca del CTO interno. Non era solo questione di trovare un profilo tecnicamente valido (cosa già complicata) ma qualcuno che potesse prendere in mano tutto l’ecosistema che avevamo costruito e farlo crescere ulteriormente senza perdere la vision iniziale. Risultato? L’abbiamo trovato e ha già iniziato.

I fattori decisivi

• Conoscere il business del cliente prima della tecnologia. Ogni scelta architetturale è derivata dal capire profondamente il loro target, i volumi attesi, le necessità di compliance future.
• La visione a lungo termine paga sempre. Impostare compliance e scalabilità dal giorno zero significa ottenere risultati come la certificazione ISO 27001 in 4 mesi quando i competitor ne impiegano 24.
• Il timing del handover è cruciale. Il passaggio al CTO interno non è solo tecnico, è strategico, relazionale, culturale. Fatto bene, garantisce continuità. Fatto male, può compromettere mesi di lavoro.

Talentware oggi ha quello che ogni startup tech sogna: un prodotto che funziona, un’architettura che scala, un team che produce autonomamente e la credibilità per competere con i big player del mercato.

Per i founder che stanno leggendo

La tecnologia segue il business, mai il contrario. Prima capisci chi sono i tuoi clienti e cosa richiederanno a lungo termine, poi progetti di conseguenza. Non esiste architettura “giusta” in assoluto, esiste solo quella giusta per il vostro mercato.

Se il vostro target è enterprise, investite in qualità dal giorno zero. Costa di più all’inizio, ma vi fa risparmiare mesi di refactoring e vi apre porte che altrimenti resterebbero chiuse per anni. La compliance è un vantaggio competitivo se la pensate subito.

Il Fractional CTO giusto non vi aiuta solo a costruire, vi aiuta a non ricostruire. La differenza tra qualcuno che scrive codice e qualcuno che comprende il vostro business è abissale. E quando arriva il momento del passaggio a un CTO interno, avrete fondamenta solide su cui crescere.

La domanda non è “ne abbiamo bisogno?” ma “possiamo permetterci di non averlo?”